建安四年（公元199年）
春天三月，黑山军首领张燕和公孙瓒的儿子公孙续，带着十万大军，分三路赶来救援公孙瓒。援军还没到，公孙瓒就偷偷派人送信给公孙续，让他带五千精锐骑兵在城北低洼处，看到火起就发起进攻，自己则准备从城内杀出，里应外合。没想到袁绍的探子截获了这封信，到约定时间点起大火。公孙瓒以为救兵到了，立刻出城迎战，结果中了袁绍的埋伏，大败而归，只能继续龟缩城内死守。
袁绍命人挖地道直通公孙瓒的城楼下方，架上木柱支撑，等觉得挖得差不多了，就放火烧木柱。木柱一烧，城楼纷纷倒塌，袁绍的攻势逐渐逼近公孙瓒的核心营地。公孙瓒知道自己这次肯定活不成了，先把姐妹和妻儿全部勒死，然后放火烧了自己住的地方，自己也葬身火海。袁绍的士兵冲上城楼，砍下他的首级。公孙瓒的部下田楷在混战中战死。关靖感叹道：“当初要是没拦住将军出城，说不定还有转机。君子要是把人推入险境，就该和他共患难，我哪能自己苟活！”说完骑马冲进袁绍军中，战死沙场。公孙续在途中被屠各部落的人杀死。
渔阳人田豫劝太守鲜于辅：“曹操尊奉天子，以朝廷名义号令天下，早晚能平定天下，咱们早点投靠他才是明智之举。”鲜于辅听从建议，带着部下归顺朝廷。汉献帝下诏封鲜于辅为建忠将军，让他都督幽州六郡。
以前乌桓王丘力居去世，儿子楼班年纪小，侄子蹋顿有勇有谋，就代替他成为首领，还统领着上谷大人难楼、辽东大人苏仆延、右北平大人乌延等人。袁绍攻打公孙瓒时，蹋顿率领乌桓军队帮忙。公孙瓒灭亡后，袁绍以朝廷名义赐给蹋顿、难楼、苏仆延、乌延等人单于印绶；又因为阎柔在乌桓人中威望很高，就对他加以笼络，借此稳定北方边境。后来难楼、苏仆延拥立楼班为单于，封蹋顿为王，但实际上还是蹋顿说了算。
眭固屯兵在射犬。夏天四月，曹操进军到黄河边，派将军史涣、曹仁渡过黄河攻打眭固。曹仁是曹操的堂弟。眭固亲自带兵北上向袁绍求救，在犬城和史涣、曹仁相遇，交战中被斩杀。曹操随后渡河，包围射犬，守军投降，曹操撤军到敖仓。
当初，曹操在兖州时举荐魏种为孝廉。后来兖州发生叛乱，曹操还自信地说：“只有魏种肯定不会背叛我。”结果听说魏种也跑了，曹操气得大骂：“魏种你要是不逃到南越，不跑到北胡，我绝不放过你！”等攻下射犬，活捉魏种，曹操却又说：“只因他确实有才华！”亲自解开他的绑绳，继续重用他，让他担任河内太守，把黄河以北的事务交给他管理。
汉献帝任命卫将军董承为车骑将军。
袁术称帝后，生活越发奢侈荒淫，光是伺候他的姬妾就有几百人，个个穿着绫罗绸缎，吃着山珍海味，而他治下的百姓却饥寒交迫，袁术根本不管不顾。没过多久，钱财物资全部耗尽，他再也维持不下去，只好烧毁宫殿，跑到灊山投奔部下陈简、雷薄，结果又被两人拒绝。袁术陷入绝境，手下士兵纷纷逃散，他又愁又闷，不知道该怎么办。
最后，他派使者把皇帝的称号交还给堂兄袁绍，说：“汉朝的气数早就尽了！我们袁氏家族顺应天命，应当称王，各种祥瑞都很明显。现在您坐拥冀州、青州、幽州、并州四州之地，百姓上百万，我把天子之位正式让给您，您就称帝吧！”袁谭从青州赶来迎接袁术，打算从下邳北边经过。曹操派刘备和将军朱灵半路拦截，袁术过不去，只能又逃回寿春。
六月，袁术逃到江亭，坐在简陋的竹床上叹息道：“我袁术怎么会落到这步田地！”悲愤交加之下一病不起，吐血而死。袁术的堂弟袁胤害怕曹操，不敢再待在寿春，带着部下，护送袁术的灵柩，还有袁术的妻子儿女，跑到皖城投奔庐江太守刘勋。原广陵太守徐璯得到了传国玉玺，把它献给了曹操。
袁绍灭掉公孙瓒后，变得更加骄横，给朝廷进贡的东西越来越少。主簿耿包偷偷劝袁绍称帝，说这是顺应天命人心。袁绍把耿包的建议拿给手下官员看，大家都说耿包妖言惑众，应该杀了他。袁绍没办法，为了平息众怒，只好杀了耿包。
袁绍挑选了十万精兵、一万骑兵，打算攻打许县。沮授劝阻道：“最近讨伐公孙瓒，连年征战，百姓疲惫不堪，仓库里也没多少存粮，现在不能轻易开战。应该先发展农业，让百姓休养生息，再派使者向天子报捷。要是使者过不去，就上表说曹操阻挡我们向朝廷进贡，然后进军黎阳，逐步向黄河南岸发展，多造战船，修缮武器，派精锐骑兵骚扰曹操边境，让他不得安宁，而我们以逸待劳。这样，不用多久就能平定局势。”
郭图、审配却反对说：“以您的英明神武，率领河北的强大军队去打曹操，易如反掌，何必这么麻烦！”沮授反驳道：“拯救乱世、讨伐暴君的军队叫义兵，倚仗人多势众的叫骄兵。义兵无敌，骄兵必败。曹操尊奉天子号令天下，我们现在举兵南下，在道义上就输了。而且决定胜负的关键，不在于兵力强弱。曹操法令严明，士兵训练有素，可不是公孙瓒那种只会被动挨打的人。现在放弃稳妥的办法，发动师出无名的战争，我实在为您担心！”
郭图、审配又说：“周武王讨伐商纣王，难道不义吗？何况我们是讨伐曹操，怎么能说师出无名？以您现在的强大实力，将士们都渴望建功立业，不趁现在成就大业，就像古人说的，老天给的机会不抓住，反而会遭殃，当年越国就是抓住机会称霸，吴国就是错过机会灭亡。沮授的计策太保守，根本不懂把握时机！”
袁绍听了郭图的话，郭图等人趁机诬陷沮授：“沮授既管内政又掌军权，在军队里威望太高，如果他的势力再发展下去，谁还能控制他？臣子和君主权力一样大，就会危及君主，这是《黄石公三略》里都忌讳的事。况且让他在外统领军队，就不该再干预内政。”袁绍听信谗言，把沮授统领的军队分成三部分，让沮授、郭图、淳于琼各带一军。骑都尉崔琰劝谏道：“天子在许县，民心都向着曹操，我们不能攻打他！”袁绍根本不听。
许县的将领们听说袁绍要进攻，都很害怕。曹操却胸有成竹：“我了解袁绍，他志向很大但没什么谋略，外表强硬其实胆子很小，嫉妒贤能又没什么威严，军队虽多但指挥混乱，将领骄横且政令不统一。他地盘再大，粮食再多，最后也只是给我送补给罢了。”
孔融对荀彧说：“袁绍地盘大、兵力强，田丰、许攸都是足智多谋的人帮他出谋划策；审配、逄纪是忠诚的臣子帮他处理事务；颜良、文丑是勇猛的大将为他统领军队，恐怕很难打败他吧？”荀彧分析道：“袁绍军队虽多但纪律松散，田丰性格刚直容易冒犯袁绍，许攸贪心又不自律，审配独断专行没什么谋略，逄纪做事果断但刚愎自用，这几个人早晚会闹矛盾，内部肯定会出乱子。颜良、文丑不过是匹夫之勇，一战就能把他们擒住。”
八月，曹操进军黎阳，派臧霸等将领率精兵进入青州，稳定东方局势，又留下于禁屯守黄河岸边。九月，曹操回到许县，分兵把守官渡。
袁绍派人招揽张绣，还写信给贾诩，想和他们交好。张绣打算答应，贾诩却当着袁绍使者的面大声说：“回去告诉袁本初（袁绍字本初），他连自己的兄弟袁术都容不下，还能容得下天下的贤才吗！”张绣吓得不轻，私下里问贾诩：“您怎么这么说！那我们该投靠谁？”贾诩回答：“不如投靠曹操。”张绣不解：“袁绍强大，曹操弱小，而且我们之前还和曹操结过仇，怎么能投靠他？”
贾诩解释道：“这正是我们该投靠曹操的原因。第一，曹操尊奉天子以令天下，顺应大势；第二，袁绍势力大，我们带这点人去，他肯定不重视；曹操势力相对弱，得到我们一定会很高兴；第三，有称霸天下志向的人，一定会放下私人恩怨，向天下人展示自己的德行，曹操就是这样的人。将军您就别犹豫了！”
冬天十一月，张绣率领部下投降曹操。曹操拉着张绣的手，设宴款待他，还为儿子曹均娶了张绣的女儿，封张绣为扬武将军；上表推荐贾诩担任执金吾，封都亭侯。
关中的各路将领看袁绍和曹操打得不可开交，都保持中立，观望局势。凉州牧韦端派从事杨阜到许县观察情况，杨阜回来后，关右的将领们问他：“袁绍和曹操，谁会赢？”杨阜说：“袁绍为人宽厚但做事不果断，爱谋划却很少能做决定；不果断就没有威严，少决断就会错失良机，现在虽然强大，终究成不了大事。曹操有雄才大略，遇事果断，法令统一，军队精锐，还能破格任用人才，让手下各尽其能，他一定能成就大业。”
曹操派治书待御史卫觊到关中安抚各方势力。当时很多流亡在外的百姓想回关中，关中的将领们大多把他们招揽为自己的私人武装。卫觊写信给荀彧：“关中是肥沃富饶之地， recent几年战乱不断，有十多万百姓逃到荆州。现在听说家乡安定了，都盼着回去。但他们回去后没有谋生手段，将领们就争相招揽他们。郡县又贫穷弱小，根本争不过，导致这些将领势力越来越大，一旦发生变故，后患无穷。盐是国家重要资源，战乱以来管理松散，应该像以前一样设置官员监管买卖，用卖盐的钱买耕牛农具。如果有百姓回来，就把这些分给他们，鼓励他们耕种，积累粮食，让关中繁荣起来。这样一来，远处的百姓听说后，肯定日夜兼程赶回来。再让司隶校尉留在关中主持大局，那些将领的势力就会逐渐削弱，官府和百姓的力量会日益壮大，这是增强根本、削弱敌人的好办法。”荀彧把卫觊的建议告诉曹操，曹操采纳了，开始派谒者仆射监管盐政，让司隶校尉坐镇弘农。从此，关中地区逐渐服从曹操的管理 。
袁绍派人向刘表求援，刘表嘴上答应得好好的，可到关键时刻，既不帮袁绍，也不助曹操，就想着在中间当“老好人”。从事中郎韩嵩和别驾刘先看不下去了，劝刘表：“现在袁绍和曹操打得不可开交，您手里握着十万大军，往哪边站，天平就往哪边倾斜！要是想干一番大事业，就趁着他们两败俱伤的时候出手；要是不想掺和，也得赶紧选边站队。哪能光看热闹，人家求帮忙不伸手，遇到明主不投靠？这样两边都得罪了，以后想中立都难！曹操善于用兵，天下有才的人都往他那儿跑，迟早要打败袁绍，到时候掉转枪口打咱们荆州，您可招架不住。依我看，不如带着荆州投靠曹操，他肯定感激您，您不仅能享福，子孙后代也能跟着沾光，这才是万全之策！”蒯越也在一旁附和。
刘表却犹犹豫豫拿不定主意，最后派韩嵩去许县探探虚实，说：“如今天下大乱，不知道鹿死谁手，曹操又挟着天子在许县，你去帮我看看他到底啥情况。”韩嵩一听，赶紧说：“聪明人能随机应变，次一等的人坚守气节，我就是个守节的人。君臣名分一旦确定，我就会以死相报。现在我听您的命令办事，赴汤蹈火都没二话。但我觉得曹操肯定能平定天下，如果您决定归顺朝廷、投靠曹操，我就去；要是您还犹豫，等我到了许县，天子给我封个官职，我推辞不掉，那我就成了天子的臣子，不再只是您的下属了。到时候我得听天子的命令，可就没办法再为您效死力了。您一定要想清楚，别害了我！”
刘表以为韩嵩是害怕不敢去，硬逼着他上路。韩嵩到了许县，汉献帝封他为侍中、零陵太守。等他回来，一个劲儿地夸朝廷和曹操的恩德，还劝刘表把儿子送到许县做人质，表示忠心。刘表当场就炸了，觉得韩嵩背叛了自己，立马召集手下官员，在大堂上摆开阵势，拿着符节，要杀韩嵩，还骂道：“韩嵩你竟敢怀有二心！”大家都吓得不行，想让韩嵩赶紧认错。韩嵩却不慌不忙，神色镇定地说：“是您辜负了我，我可没辜负您！”还把之前说过的话又重复了一遍。刘表的妻子蔡氏也劝道：“韩嵩在荆州声望很高，而且他说的都是实话，杀了他没法向大家交代。”刘表这才消了点气，但还是把韩嵩的随从拷打致死，后来确认韩嵩确实没有背叛之意，才没杀他，只是把他关了起来。
扬州有个山贼头子郑宝，想抢老百姓去江南当壮丁。他听说淮南的刘晔出身名门望族，名气很大，就想劫持刘晔，让他带头起事。刘晔正发愁怎么摆脱这个麻烦，碰巧曹操派使者到扬州办事。刘晔灵机一动，邀请使者到家里做客。郑宝听说后，也来拜见使者，刘晔趁机留他喝酒。酒桌上，刘晔突然拔刀杀了郑宝，提着他的脑袋对郑宝的手下大喊：“曹公有令，谁敢乱动，就和郑宝一个下场！”几千山贼吓得大气都不敢出，纷纷表示愿意听从刘晔指挥，还推举他当首领。
刘晔却转手把这群人交给了庐江太守刘勋。刘勋觉得奇怪，刘晔解释说：“郑宝手下的人向来靠抢劫为生，没有规矩。我没什么家底，根本管不住他们，时间长了肯定会出乱子，所以干脆送给您。”
当时刘勋手下有不少袁术的旧部，粮食根本不够吃。刘勋派堂弟刘偕向上缭的宗族首领们借粮，结果没借到多少。刘偕就怂恿刘勋去攻打上缭抢粮。孙策担心刘勋势力太强，就故意放低姿态，写信哄刘勋：“上缭那帮人总欺负我们郡，我早就想收拾他们了，可惜路不好走。不过上缭可富裕了，您要是去攻打，我愿意出兵当外援！”还送上珠宝、葛布等礼物。刘勋一看乐坏了，手下人也都来祝贺，只有刘晔摇头。刘勋问他为啥，刘晔说：“上缭虽然是个小城，但城墙坚固，护城河又深，易守难攻，一时半会儿根本打不下来。您要是出兵，外面军队疲惫，后方空虚，孙策趁机偷袭，咱们就完蛋了。到时候进不能取胜，退又没地方可守，这场仗要是打了，大祸马上就来！”刘勋根本不听，带兵去攻上缭。等他到了海昏，那些宗族首领早就得到消息，带着人跑光了，刘勋啥也没抢到。
这边孙策正带兵向西攻打黄祖，走到石城时，听说刘勋在海昏，立马分兵。他让堂兄孙贲、孙辅带八千人驻扎在彭泽，自己和周瑜率两万人突袭皖城，一举拿下。这一战，孙策不仅俘虏了袁术和刘勋的妻子儿女，还收编了三万多士兵。他任命李术为庐江太守，拨了三千兵力守皖城，又把当地百姓都迁到东边的吴地。刘勋打了败仗往回走，在彭泽遭到孙贲、孙辅伏击，只能逃到流沂，向黄祖求救。黄祖派儿子黄射带五千水军支援。孙策乘胜追击，再次大败刘勋，刘勋没办法，只能北上投靠曹操，黄射也狼狈逃走。这一仗，孙策收编了两千多士兵，缴获上千艘战船，紧接着就向黄祖发起猛攻。
十二月辛亥日，孙策大军抵达沙羡。刘表派侄子刘虎和韩曦，带着五千手持长矛的士兵支援黄祖。甲寅日，双方开战，孙策大获全胜，斩杀韩曦。黄祖丢下部下，自己逃命去了，他的妻子儿女被抓，六千艘战船被缴获，士兵不是被杀就是淹死，损失好几万人。
孙策大胜之后，又准备攻打豫章，大军驻扎在椒丘。他对功曹虞翻说：“华歆虽然有点名气，但根本不是我的对手。要是他不开门投降，等我擂响战鼓，城里免不了一场血雨腥风。你先去一趟，把我的意思告诉他。”
虞翻见到华歆，先捧了一波：“早就听说您和我们会稽前任太守王朗在中原齐名，是天下人敬仰的名士，我们这些东边的人，一直盼着见您一面。”华歆谦虚道：“我可比不上王朗。”虞翻接着问：“那豫章的粮草、武器，还有士兵的战斗力，和我们会稽比起来怎么样？”华歆老实回答：“差远了。”虞翻这才亮明底牌：“您说比不上王朗，那是谦虚；但要说实力不如会稽，那可一点不假。我们孙将军（孙策）才智超群，用兵如神，之前赶走刘繇，您亲眼所见；向南平定会稽，您也有所耳闻。现在您守着一座孤城，粮草不足，要是不早做打算，后悔都来不及！我们大军已经到椒丘了，我这就回去复命。明天中午之前，要是看不到您投降的文书，可就别怪我们不客气了！”华歆叹了口气：“我在江南待久了，一直想回北方。孙将军来了，我正好借机离开。”当晚就写好投降文书，第二天一早派人送去。
孙策进军豫章，华歆戴着葛布头巾出城迎接。孙策客客气气地说：“您德高望重，天下人都敬重您；我年纪轻、辈分小，该用晚辈的礼节侍奉您。”说完就向华歆行礼，把他当作上宾对待。
拿下豫章后，孙策又分出一块地盘设立庐陵郡，让孙贲当豫章太守，孙辅当庐陵太守。正巧庐陵的僮芝病死，孙辅就带兵进驻庐陵，留下周瑜镇守巴丘。孙策打下皖城时，善待袁术的家人；进入豫章后，又妥善安葬刘繇，照顾他的家属。这一系列举动，让江南的士大夫们纷纷点赞。
会稽功曹魏腾因为一件事得罪了孙策，孙策一怒之下要杀他。大家急得团团转，却想不出办法。孙策的母亲吴夫人跑到一口大井边，对孙策说：“你刚在江南打下这片基业，还没站稳脚跟，正是招揽人才的时候，应该不计前嫌，论功行赏。魏腾作为功曹，在公事上尽心尽责，你今天杀了他，明天大家都得跑！我不忍心看到你大祸临头，不如现在就跳井死了算了！”孙策一听，吓得赶紧放了魏腾。
以前，吴郡太守盛宪曾举荐高岱为孝廉。后来许贡接任太守，高岱带着盛宪躲到许昭家里避难。乌程的邹佗、钱铜，还有嘉兴的王晟等人，各自聚集了几千到上万人马，不听孙策的号令。孙策带兵征讨，把他们打得落花流水，接着又进攻严白虎。严白虎兵败后，逃到余杭投奔许昭。程普建议攻打许昭，孙策却说：“许昭对旧主讲义气，对朋友有诚信，这才是大丈夫该有的样子。”于是放过了他。
曹操重新在官渡驻扎军队。一天，他的几个侍从徐他等人想刺杀他。几个人悄悄溜进曹操营帐，结果看到校尉许褚站在旁边，吓得脸色大变。许褚眼尖，当场把他们杀了。
早些时候，车骑将军董承声称自己接受了汉献帝藏在衣带里的密诏，拉着刘备一起谋划除掉曹操。有一天，曹操和刘备聊天，突然冒出一句：“如今天下的英雄，只有你和我！袁绍那些人，根本不值一提！”刘备正吃饭呢，吓得筷子都掉地上了。正巧这时天上打雷，刘备灵机一动，说：“圣人说‘遇到剧烈的风雷，一定要改变容色’，果然有道理啊！”这才勉强掩饰过去。从这以后，刘备就和董承，还有长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等人秘密谋划起事。
没过多久，曹操派刘备和朱灵去拦截袁术。程昱、郭嘉、董昭赶紧劝曹操：“刘备不能放出去，放出去就收不回来了！”曹操反应过来，派人去追，可惜没追上。袁术向南逃走后，朱灵等人返回许县，刘备却趁机杀了徐州刺史车胄，留下关羽守下邳，自己回到小沛。东海的山贼昌豨，还有不少郡县纷纷背叛曹操，投靠刘备。刘备一下子拥兵几万人，还派人联络袁绍，准备联手对抗曹操。曹操派刘岱、王忠去攻打刘备，结果吃了败仗。刘备还嘲讽他们：“就算你们来一百个人，也拿我没办法；要是曹操亲自来，那还说不定谁赢呢！”
建安五年（公元200年）
正月，董承等人密谋诛杀曹操的计划泄露。壬子日，曹操果断出手，杀掉董承、王服、种辑，还将他们三族全部问斩。处理完此事后，曹操打算亲自率军征讨刘备。手下将领纷纷劝阻：“和您争夺天下的主要对手是袁绍，现在袁绍正准备打过来，您却丢下他向东去打刘备，如果袁绍趁机从背后偷袭，那可怎么办？”曹操却坚定地说：“刘备是人中豪杰，现在不除掉他，日后必定成为大患。”郭嘉也赞同道：“袁绍性格迟缓又多疑，就算得知我们东进，也不会迅速出兵。刘备刚刚起兵，人心还没完全归附，我们火速进攻，一定能打败他。”于是，曹操果断挥师东进。
冀州别驾田丰得知消息，赶忙劝说袁绍：“曹操和刘备交战，一时半会儿分不出胜负。您此时率领大军偷袭曹操后方，定能一举成功。”可袁绍却以儿子生病为由拒绝出兵。田丰气得用手杖敲击地面，叹道：“唉！这么难得的机会，竟然因为孩子生病就错过了，太可惜了，大事没指望了！”曹操这边顺利击败刘备，不仅俘获了刘备的妻儿，还攻下下邳，生擒关羽，接着又打败昌豨。刘备走投无路，逃到青州，通过袁谭的关系投靠了袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到离邺城二百里外迎接，刘备在袁绍处停留一个多月，失散的士兵也渐渐聚拢回来。
曹操回军官渡后，袁绍才开始商议攻打许县。田丰进谏道：“曹操已经打败刘备，许县不再空虚。而且曹操善于用兵，变化多端，虽然兵力少，但也不能轻视。如今我们不如和他打持久战。将军您凭借山河险要，坐拥四州之地，对外结交各路英雄，对内发展农业、加强战备，然后挑选精锐部队，分成几支奇兵，趁着对方空虚轮番出击，骚扰黄河南岸。他救右边，我们就打左边；他救左边，我们就打右边，让敌军疲于奔命，百姓无法安心生产。这样我们不费太多力气，对方就会陷入困境，不出三年，就能轻松取胜。现在放弃稳操胜券的策略，想通过一场决战定胜负，如果失败了，后悔都来不及！”袁绍根本听不进去。田丰坚持劝谏，惹得袁绍大怒，袁绍认为他扰乱军心，直接将他关了起来。随后，袁绍向各州郡发布檄文，罗列曹操的种种罪状。二月，袁绍大军进军黎阳。
沮授出征前，把宗族亲戚召集起来，将家财全部分给他们，感慨道：“势力存在，威风就能遍及四方；势力消亡，连自己都保不住，可悲啊！”他的弟弟沮宗不解：“曹操兵力不如我们，兄长何必这么害怕？”沮授摇头说：“曹操足智多谋，又挟持天子作为资本。我们虽然打败了公孙瓒，但士兵疲惫不堪，而且主公骄傲、将领骄奢，军队的失败，恐怕就在这次行动了。扬雄说过：‘六国看似强大，最终却为秦统一铺路。’说的恐怕就是现在这种情况！”
振威将军程昱仅率七百士兵驻守鄄城。曹操想给他增兵两千，程昱却拒绝了：“袁绍拥兵十万，自认为所向无敌。现在看到我兵力少，必定轻视我，不会来攻打。要是给我增兵，兵力多了他就不得不攻，一旦进攻就很可能拿下鄄城，这样只会白白损耗双方实力，希望您不要疑虑。”袁绍听说程昱兵少，果然没去攻打。曹操赞叹道：“程昱的胆量，比古代勇士孟贲、夏育还要大！”
袁绍派大将颜良到白马攻打东郡太守刘延。沮授提醒：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇善战，但不能独自担任主将。”袁绍不听。四月，曹操北上救援刘延。荀攸献计：“我们兵力少，正面硬拼不行，必须分散袁绍的兵力。您先到延津，假装要渡河攻击袁绍后方，袁绍必定分兵向西阻拦，这时我们再派轻装部队突袭白马，打他们个措手不及，就能斩杀颜良。”曹操依计行事，袁绍果然中计分兵。曹操则率领军队日夜兼程直奔白马，在距离白马还有十多里时，颜良才得知消息，惊慌失措地前来迎战。曹操派张辽、关羽率先出击，关羽远远望见颜良的帅旗，单枪匹马冲入敌阵，在万众之中一枪刺死颜良，斩下首级后返回，袁绍的士兵无人能挡。曹操成功解了白马之围，还带着百姓沿着黄河向西转移。
袁绍不甘失败，下令渡河追击。沮授再次劝阻：“胜负变化无常，必须谨慎行事。如今应该在延津驻扎，分兵前往官渡。如果打了胜仗，再回来接应也不迟；万一失利，大军还能及时撤回。”袁绍依旧不听。沮授临渡河时感叹：“主公骄傲自大，将领贪图功劳，悠悠黄河水啊，我还能回来吗？”于是以生病为由辞官。袁绍不仅不答应，还心生怨恨，把沮授统领的军队全部划给郭图。
袁绍大军抵达延津南，曹操在南坡下安营扎寨，派人登上土垒了望。士兵报告：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿又说：“骑兵增多了，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”还下令骑兵解下马鞍，放开战马。当时，从白马运来的粮草物资正在路上，将领们担心敌军骑兵太多，建议撤回营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的好机会，怎么能撤退呢！”曹操看着荀攸，会心一笑。不久，袁绍的骑兵将领文丑和刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又急着说：“可以上马迎敌了！”曹操却淡定地说：“还不到时候。”等敌军骑兵更多，部分开始去抢夺粮草时，曹操才下令：“时机到了！”于是曹军全部上马，以不到六百的骑兵向敌军发起冲击，大破袁军，斩杀文丑。颜良、文丑都是袁绍麾下的名将，两场战斗下来都被曹军斩杀，袁绍军队士气大受打击。
曹操早就欣赏关羽的为人，但也察觉到他没有长期留下的打算，便让张辽去探探口风。关羽感叹道：“我深知曹公对我恩重如山，但我受刘将军厚恩，发誓同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下战功报答曹公后再离开。”张辽把关羽的话告诉曹操，曹操敬重关羽的义气。等到关羽斩杀颜良后，曹操知道他肯定要走，便重重赏赐。可关羽把曹操赏赐的东西全部封存，留下书信告辞，前往袁军投奔刘备。曹操身边的人想追击，曹操却说：“他各为其主，别追了。”
曹操回军官渡后，阎柔派使者前来归附，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操封他为右度辽将军，让他回去镇守幽州。
广陵太守陈登驻守射阳，趁孙策向西攻打黄祖时，引诱严白虎的残余势力，企图在背后搞破坏。孙策只好回师攻打陈登，大军抵达丹徒后，等待粮草运输。早年，孙策杀了吴郡太守许贡，许贡的门客潜藏在民间，一直伺机报仇。孙策
春天三月，黑山军首领张燕和公孙瓒的儿子公孙续，带着十万大军，分三路赶来救援公孙瓒。援军还没到，公孙瓒就偷偷派人送信给公孙续，让他带五千精锐骑兵在城北低洼处，看到火起就发起进攻，自己则准备从城内杀出，里应外合。没想到袁绍的探子截获了这封信，到约定时间点起大火。公孙瓒以为救兵到了，立刻出城迎战，结果中了袁绍的埋伏，大败而归，只能继续龟缩城内死守。
袁绍命人挖地道直通公孙瓒的城楼下方，架上木柱支撑，等觉得挖得差不多了，就放火烧木柱。木柱一烧，城楼纷纷倒塌，袁绍的攻势逐渐逼近公孙瓒的核心营地。公孙瓒知道自己这次肯定活不成了，先把姐妹和妻儿全部勒死，然后放火烧了自己住的地方，自己也葬身火海。袁绍的士兵冲上城楼，砍下他的首级。公孙瓒的部下田楷在混战中战死。关靖感叹道：“当初要是没拦住将军出城，说不定还有转机。君子要是把人推入险境，就该和他共患难，我哪能自己苟活！”说完骑马冲进袁绍军中，战死沙场。公孙续在途中被屠各部落的人杀死。
渔阳人田豫劝太守鲜于辅：“曹操尊奉天子，以朝廷名义号令天下，早晚能平定天下，咱们早点投靠他才是明智之举。”鲜于辅听从建议，带着部下归顺朝廷。汉献帝下诏封鲜于辅为建忠将军，让他都督幽州六郡。
以前乌桓王丘力居去世，儿子楼班年纪小，侄子蹋顿有勇有谋，就代替他成为首领，还统领着上谷大人难楼、辽东大人苏仆延、右北平大人乌延等人。袁绍攻打公孙瓒时，蹋顿率领乌桓军队帮忙。公孙瓒灭亡后，袁绍以朝廷名义赐给蹋顿、难楼、苏仆延、乌延等人单于印绶；又因为阎柔在乌桓人中威望很高，就对他加以笼络，借此稳定北方边境。后来难楼、苏仆延拥立楼班为单于，封蹋顿为王，但实际上还是蹋顿说了算。
眭固屯兵在射犬。夏天四月，曹操进军到黄河边，派将军史涣、曹仁渡过黄河攻打眭固。曹仁是曹操的堂弟。眭固亲自带兵北上向袁绍求救，在犬城和史涣、曹仁相遇，交战中被斩杀。曹操随后渡河，包围射犬，守军投降，曹操撤军到敖仓。
当初，曹操在兖州时举荐魏种为孝廉。后来兖州发生叛乱，曹操还自信地说：“只有魏种肯定不会背叛我。”结果听说魏种也跑了，曹操气得大骂：“魏种你要是不逃到南越，不跑到北胡，我绝不放过你！”等攻下射犬，活捉魏种，曹操却又说：“只因他确实有才华！”亲自解开他的绑绳，继续重用他，让他担任河内太守，把黄河以北的事务交给他管理。
汉献帝任命卫将军董承为车骑将军。
袁术称帝后，生活越发奢侈荒淫，光是伺候他的姬妾就有几百人，个个穿着绫罗绸缎，吃着山珍海味，而他治下的百姓却饥寒交迫，袁术根本不管不顾。没过多久，钱财物资全部耗尽，他再也维持不下去，只好烧毁宫殿，跑到灊山投奔部下陈简、雷薄，结果又被两人拒绝。袁术陷入绝境，手下士兵纷纷逃散，他又愁又闷，不知道该怎么办。
最后，他派使者把皇帝的称号交还给堂兄袁绍，说：“汉朝的气数早就尽了！我们袁氏家族顺应天命，应当称王，各种祥瑞都很明显。现在您坐拥冀州、青州、幽州、并州四州之地，百姓上百万，我把天子之位正式让给您，您就称帝吧！”袁谭从青州赶来迎接袁术，打算从下邳北边经过。曹操派刘备和将军朱灵半路拦截，袁术过不去，只能又逃回寿春。
六月，袁术逃到江亭，坐在简陋的竹床上叹息道：“我袁术怎么会落到这步田地！”悲愤交加之下一病不起，吐血而死。袁术的堂弟袁胤害怕曹操，不敢再待在寿春，带着部下，护送袁术的灵柩，还有袁术的妻子儿女，跑到皖城投奔庐江太守刘勋。原广陵太守徐璯得到了传国玉玺，把它献给了曹操。
袁绍灭掉公孙瓒后，变得更加骄横，给朝廷进贡的东西越来越少。主簿耿包偷偷劝袁绍称帝，说这是顺应天命人心。袁绍把耿包的建议拿给手下官员看，大家都说耿包妖言惑众，应该杀了他。袁绍没办法，为了平息众怒，只好杀了耿包。
袁绍挑选了十万精兵、一万骑兵，打算攻打许县。沮授劝阻道：“最近讨伐公孙瓒，连年征战，百姓疲惫不堪，仓库里也没多少存粮，现在不能轻易开战。应该先发展农业，让百姓休养生息，再派使者向天子报捷。要是使者过不去，就上表说曹操阻挡我们向朝廷进贡，然后进军黎阳，逐步向黄河南岸发展，多造战船，修缮武器，派精锐骑兵骚扰曹操边境，让他不得安宁，而我们以逸待劳。这样，不用多久就能平定局势。”
郭图、审配却反对说：“以您的英明神武，率领河北的强大军队去打曹操，易如反掌，何必这么麻烦！”沮授反驳道：“拯救乱世、讨伐暴君的军队叫义兵，倚仗人多势众的叫骄兵。义兵无敌，骄兵必败。曹操尊奉天子号令天下，我们现在举兵南下，在道义上就输了。而且决定胜负的关键，不在于兵力强弱。曹操法令严明，士兵训练有素，可不是公孙瓒那种只会被动挨打的人。现在放弃稳妥的办法，发动师出无名的战争，我实在为您担心！”
郭图、审配又说：“周武王讨伐商纣王，难道不义吗？何况我们是讨伐曹操，怎么能说师出无名？以您现在的强大实力，将士们都渴望建功立业，不趁现在成就大业，就像古人说的，老天给的机会不抓住，反而会遭殃，当年越国就是抓住机会称霸，吴国就是错过机会灭亡。沮授的计策太保守，根本不懂把握时机！”
袁绍听了郭图的话，郭图等人趁机诬陷沮授：“沮授既管内政又掌军权，在军队里威望太高，如果他的势力再发展下去，谁还能控制他？臣子和君主权力一样大，就会危及君主，这是《黄石公三略》里都忌讳的事。况且让他在外统领军队，就不该再干预内政。”袁绍听信谗言，把沮授统领的军队分成三部分，让沮授、郭图、淳于琼各带一军。骑都尉崔琰劝谏道：“天子在许县，民心都向着曹操，我们不能攻打他！”袁绍根本不听。
许县的将领们听说袁绍要进攻，都很害怕。曹操却胸有成竹：“我了解袁绍，他志向很大但没什么谋略，外表强硬其实胆子很小，嫉妒贤能又没什么威严，军队虽多但指挥混乱，将领骄横且政令不统一。他地盘再大，粮食再多，最后也只是给我送补给罢了。”
孔融对荀彧说：“袁绍地盘大、兵力强，田丰、许攸都是足智多谋的人帮他出谋划策；审配、逄纪是忠诚的臣子帮他处理事务；颜良、文丑是勇猛的大将为他统领军队，恐怕很难打败他吧？”荀彧分析道：“袁绍军队虽多但纪律松散，田丰性格刚直容易冒犯袁绍，许攸贪心又不自律，审配独断专行没什么谋略，逄纪做事果断但刚愎自用，这几个人早晚会闹矛盾，内部肯定会出乱子。颜良、文丑不过是匹夫之勇，一战就能把他们擒住。”
八月，曹操进军黎阳，派臧霸等将领率精兵进入青州，稳定东方局势，又留下于禁屯守黄河岸边。九月，曹操回到许县，分兵把守官渡。
袁绍派人招揽张绣，还写信给贾诩，想和他们交好。张绣打算答应，贾诩却当着袁绍使者的面大声说：“回去告诉袁本初（袁绍字本初），他连自己的兄弟袁术都容不下，还能容得下天下的贤才吗！”张绣吓得不轻，私下里问贾诩：“您怎么这么说！那我们该投靠谁？”贾诩回答：“不如投靠曹操。”张绣不解：“袁绍强大，曹操弱小，而且我们之前还和曹操结过仇，怎么能投靠他？”
贾诩解释道：“这正是我们该投靠曹操的原因。第一，曹操尊奉天子以令天下，顺应大势；第二，袁绍势力大，我们带这点人去，他肯定不重视；曹操势力相对弱，得到我们一定会很高兴；第三，有称霸天下志向的人，一定会放下私人恩怨，向天下人展示自己的德行，曹操就是这样的人。将军您就别犹豫了！”
冬天十一月，张绣率领部下投降曹操。曹操拉着张绣的手，设宴款待他，还为儿子曹均娶了张绣的女儿，封张绣为扬武将军；上表推荐贾诩担任执金吾，封都亭侯。
关中的各路将领看袁绍和曹操打得不可开交，都保持中立，观望局势。凉州牧韦端派从事杨阜到许县观察情况，杨阜回来后，关右的将领们问他：“袁绍和曹操，谁会赢？”杨阜说：“袁绍为人宽厚但做事不果断，爱谋划却很少能做决定；不果断就没有威严，少决断就会错失良机，现在虽然强大，终究成不了大事。曹操有雄才大略，遇事果断，法令统一，军队精锐，还能破格任用人才，让手下各尽其能，他一定能成就大业。”
曹操派治书待御史卫觊到关中安抚各方势力。当时很多流亡在外的百姓想回关中，关中的将领们大多把他们招揽为自己的私人武装。卫觊写信给荀彧：“关中是肥沃富饶之地， recent几年战乱不断，有十多万百姓逃到荆州。现在听说家乡安定了，都盼着回去。但他们回去后没有谋生手段，将领们就争相招揽他们。郡县又贫穷弱小，根本争不过，导致这些将领势力越来越大，一旦发生变故，后患无穷。盐是国家重要资源，战乱以来管理松散，应该像以前一样设置官员监管买卖，用卖盐的钱买耕牛农具。如果有百姓回来，就把这些分给他们，鼓励他们耕种，积累粮食，让关中繁荣起来。这样一来，远处的百姓听说后，肯定日夜兼程赶回来。再让司隶校尉留在关中主持大局，那些将领的势力就会逐渐削弱，官府和百姓的力量会日益壮大，这是增强根本、削弱敌人的好办法。”荀彧把卫觊的建议告诉曹操，曹操采纳了，开始派谒者仆射监管盐政，让司隶校尉坐镇弘农。从此，关中地区逐渐服从曹操的管理 。
袁绍派人向刘表求援，刘表嘴上答应得好好的，可到关键时刻，既不帮袁绍，也不助曹操，就想着在中间当“老好人”。从事中郎韩嵩和别驾刘先看不下去了，劝刘表：“现在袁绍和曹操打得不可开交，您手里握着十万大军，往哪边站，天平就往哪边倾斜！要是想干一番大事业，就趁着他们两败俱伤的时候出手；要是不想掺和，也得赶紧选边站队。哪能光看热闹，人家求帮忙不伸手，遇到明主不投靠？这样两边都得罪了，以后想中立都难！曹操善于用兵，天下有才的人都往他那儿跑，迟早要打败袁绍，到时候掉转枪口打咱们荆州，您可招架不住。依我看，不如带着荆州投靠曹操，他肯定感激您，您不仅能享福，子孙后代也能跟着沾光，这才是万全之策！”蒯越也在一旁附和。
刘表却犹犹豫豫拿不定主意，最后派韩嵩去许县探探虚实，说：“如今天下大乱，不知道鹿死谁手，曹操又挟着天子在许县，你去帮我看看他到底啥情况。”韩嵩一听，赶紧说：“聪明人能随机应变，次一等的人坚守气节，我就是个守节的人。君臣名分一旦确定，我就会以死相报。现在我听您的命令办事，赴汤蹈火都没二话。但我觉得曹操肯定能平定天下，如果您决定归顺朝廷、投靠曹操，我就去；要是您还犹豫，等我到了许县，天子给我封个官职，我推辞不掉，那我就成了天子的臣子，不再只是您的下属了。到时候我得听天子的命令，可就没办法再为您效死力了。您一定要想清楚，别害了我！”
刘表以为韩嵩是害怕不敢去，硬逼着他上路。韩嵩到了许县，汉献帝封他为侍中、零陵太守。等他回来，一个劲儿地夸朝廷和曹操的恩德，还劝刘表把儿子送到许县做人质，表示忠心。刘表当场就炸了，觉得韩嵩背叛了自己，立马召集手下官员，在大堂上摆开阵势，拿着符节，要杀韩嵩，还骂道：“韩嵩你竟敢怀有二心！”大家都吓得不行，想让韩嵩赶紧认错。韩嵩却不慌不忙，神色镇定地说：“是您辜负了我，我可没辜负您！”还把之前说过的话又重复了一遍。刘表的妻子蔡氏也劝道：“韩嵩在荆州声望很高，而且他说的都是实话，杀了他没法向大家交代。”刘表这才消了点气，但还是把韩嵩的随从拷打致死，后来确认韩嵩确实没有背叛之意，才没杀他，只是把他关了起来。
扬州有个山贼头子郑宝，想抢老百姓去江南当壮丁。他听说淮南的刘晔出身名门望族，名气很大，就想劫持刘晔，让他带头起事。刘晔正发愁怎么摆脱这个麻烦，碰巧曹操派使者到扬州办事。刘晔灵机一动，邀请使者到家里做客。郑宝听说后，也来拜见使者，刘晔趁机留他喝酒。酒桌上，刘晔突然拔刀杀了郑宝，提着他的脑袋对郑宝的手下大喊：“曹公有令，谁敢乱动，就和郑宝一个下场！”几千山贼吓得大气都不敢出，纷纷表示愿意听从刘晔指挥，还推举他当首领。
刘晔却转手把这群人交给了庐江太守刘勋。刘勋觉得奇怪，刘晔解释说：“郑宝手下的人向来靠抢劫为生，没有规矩。我没什么家底，根本管不住他们，时间长了肯定会出乱子，所以干脆送给您。”
当时刘勋手下有不少袁术的旧部，粮食根本不够吃。刘勋派堂弟刘偕向上缭的宗族首领们借粮，结果没借到多少。刘偕就怂恿刘勋去攻打上缭抢粮。孙策担心刘勋势力太强，就故意放低姿态，写信哄刘勋：“上缭那帮人总欺负我们郡，我早就想收拾他们了，可惜路不好走。不过上缭可富裕了，您要是去攻打，我愿意出兵当外援！”还送上珠宝、葛布等礼物。刘勋一看乐坏了，手下人也都来祝贺，只有刘晔摇头。刘勋问他为啥，刘晔说：“上缭虽然是个小城，但城墙坚固，护城河又深，易守难攻，一时半会儿根本打不下来。您要是出兵，外面军队疲惫，后方空虚，孙策趁机偷袭，咱们就完蛋了。到时候进不能取胜，退又没地方可守，这场仗要是打了，大祸马上就来！”刘勋根本不听，带兵去攻上缭。等他到了海昏，那些宗族首领早就得到消息，带着人跑光了，刘勋啥也没抢到。
这边孙策正带兵向西攻打黄祖，走到石城时，听说刘勋在海昏，立马分兵。他让堂兄孙贲、孙辅带八千人驻扎在彭泽，自己和周瑜率两万人突袭皖城，一举拿下。这一战，孙策不仅俘虏了袁术和刘勋的妻子儿女，还收编了三万多士兵。他任命李术为庐江太守，拨了三千兵力守皖城，又把当地百姓都迁到东边的吴地。刘勋打了败仗往回走，在彭泽遭到孙贲、孙辅伏击，只能逃到流沂，向黄祖求救。黄祖派儿子黄射带五千水军支援。孙策乘胜追击，再次大败刘勋，刘勋没办法，只能北上投靠曹操，黄射也狼狈逃走。这一仗，孙策收编了两千多士兵，缴获上千艘战船，紧接着就向黄祖发起猛攻。
十二月辛亥日，孙策大军抵达沙羡。刘表派侄子刘虎和韩曦，带着五千手持长矛的士兵支援黄祖。甲寅日，双方开战，孙策大获全胜，斩杀韩曦。黄祖丢下部下，自己逃命去了，他的妻子儿女被抓，六千艘战船被缴获，士兵不是被杀就是淹死，损失好几万人。
孙策大胜之后，又准备攻打豫章，大军驻扎在椒丘。他对功曹虞翻说：“华歆虽然有点名气，但根本不是我的对手。要是他不开门投降，等我擂响战鼓，城里免不了一场血雨腥风。你先去一趟，把我的意思告诉他。”
虞翻见到华歆，先捧了一波：“早就听说您和我们会稽前任太守王朗在中原齐名，是天下人敬仰的名士，我们这些东边的人，一直盼着见您一面。”华歆谦虚道：“我可比不上王朗。”虞翻接着问：“那豫章的粮草、武器，还有士兵的战斗力，和我们会稽比起来怎么样？”华歆老实回答：“差远了。”虞翻这才亮明底牌：“您说比不上王朗，那是谦虚；但要说实力不如会稽，那可一点不假。我们孙将军（孙策）才智超群，用兵如神，之前赶走刘繇，您亲眼所见；向南平定会稽，您也有所耳闻。现在您守着一座孤城，粮草不足，要是不早做打算，后悔都来不及！我们大军已经到椒丘了，我这就回去复命。明天中午之前，要是看不到您投降的文书，可就别怪我们不客气了！”华歆叹了口气：“我在江南待久了，一直想回北方。孙将军来了，我正好借机离开。”当晚就写好投降文书，第二天一早派人送去。
孙策进军豫章，华歆戴着葛布头巾出城迎接。孙策客客气气地说：“您德高望重，天下人都敬重您；我年纪轻、辈分小，该用晚辈的礼节侍奉您。”说完就向华歆行礼，把他当作上宾对待。
拿下豫章后，孙策又分出一块地盘设立庐陵郡，让孙贲当豫章太守，孙辅当庐陵太守。正巧庐陵的僮芝病死，孙辅就带兵进驻庐陵，留下周瑜镇守巴丘。孙策打下皖城时，善待袁术的家人；进入豫章后，又妥善安葬刘繇，照顾他的家属。这一系列举动，让江南的士大夫们纷纷点赞。
会稽功曹魏腾因为一件事得罪了孙策，孙策一怒之下要杀他。大家急得团团转，却想不出办法。孙策的母亲吴夫人跑到一口大井边，对孙策说：“你刚在江南打下这片基业，还没站稳脚跟，正是招揽人才的时候，应该不计前嫌，论功行赏。魏腾作为功曹，在公事上尽心尽责，你今天杀了他，明天大家都得跑！我不忍心看到你大祸临头，不如现在就跳井死了算了！”孙策一听，吓得赶紧放了魏腾。
以前，吴郡太守盛宪曾举荐高岱为孝廉。后来许贡接任太守，高岱带着盛宪躲到许昭家里避难。乌程的邹佗、钱铜，还有嘉兴的王晟等人，各自聚集了几千到上万人马，不听孙策的号令。孙策带兵征讨，把他们打得落花流水，接着又进攻严白虎。严白虎兵败后，逃到余杭投奔许昭。程普建议攻打许昭，孙策却说：“许昭对旧主讲义气，对朋友有诚信，这才是大丈夫该有的样子。”于是放过了他。
曹操重新在官渡驻扎军队。一天，他的几个侍从徐他等人想刺杀他。几个人悄悄溜进曹操营帐，结果看到校尉许褚站在旁边，吓得脸色大变。许褚眼尖，当场把他们杀了。
早些时候，车骑将军董承声称自己接受了汉献帝藏在衣带里的密诏，拉着刘备一起谋划除掉曹操。有一天，曹操和刘备聊天，突然冒出一句：“如今天下的英雄，只有你和我！袁绍那些人，根本不值一提！”刘备正吃饭呢，吓得筷子都掉地上了。正巧这时天上打雷，刘备灵机一动，说：“圣人说‘遇到剧烈的风雷，一定要改变容色’，果然有道理啊！”这才勉强掩饰过去。从这以后，刘备就和董承，还有长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等人秘密谋划起事。
没过多久，曹操派刘备和朱灵去拦截袁术。程昱、郭嘉、董昭赶紧劝曹操：“刘备不能放出去，放出去就收不回来了！”曹操反应过来，派人去追，可惜没追上。袁术向南逃走后，朱灵等人返回许县，刘备却趁机杀了徐州刺史车胄，留下关羽守下邳，自己回到小沛。东海的山贼昌豨，还有不少郡县纷纷背叛曹操，投靠刘备。刘备一下子拥兵几万人，还派人联络袁绍，准备联手对抗曹操。曹操派刘岱、王忠去攻打刘备，结果吃了败仗。刘备还嘲讽他们：“就算你们来一百个人，也拿我没办法；要是曹操亲自来，那还说不定谁赢呢！”
建安五年（公元200年）
正月，董承等人密谋诛杀曹操的计划泄露。壬子日，曹操果断出手，杀掉董承、王服、种辑，还将他们三族全部问斩。处理完此事后，曹操打算亲自率军征讨刘备。手下将领纷纷劝阻：“和您争夺天下的主要对手是袁绍，现在袁绍正准备打过来，您却丢下他向东去打刘备，如果袁绍趁机从背后偷袭，那可怎么办？”曹操却坚定地说：“刘备是人中豪杰，现在不除掉他，日后必定成为大患。”郭嘉也赞同道：“袁绍性格迟缓又多疑，就算得知我们东进，也不会迅速出兵。刘备刚刚起兵，人心还没完全归附，我们火速进攻，一定能打败他。”于是，曹操果断挥师东进。
冀州别驾田丰得知消息，赶忙劝说袁绍：“曹操和刘备交战，一时半会儿分不出胜负。您此时率领大军偷袭曹操后方，定能一举成功。”可袁绍却以儿子生病为由拒绝出兵。田丰气得用手杖敲击地面，叹道：“唉！这么难得的机会，竟然因为孩子生病就错过了，太可惜了，大事没指望了！”曹操这边顺利击败刘备，不仅俘获了刘备的妻儿，还攻下下邳，生擒关羽，接着又打败昌豨。刘备走投无路，逃到青州，通过袁谭的关系投靠了袁绍。袁绍听说刘备来了，亲自到离邺城二百里外迎接，刘备在袁绍处停留一个多月，失散的士兵也渐渐聚拢回来。
曹操回军官渡后，袁绍才开始商议攻打许县。田丰进谏道：“曹操已经打败刘备，许县不再空虚。而且曹操善于用兵，变化多端，虽然兵力少，但也不能轻视。如今我们不如和他打持久战。将军您凭借山河险要，坐拥四州之地，对外结交各路英雄，对内发展农业、加强战备，然后挑选精锐部队，分成几支奇兵，趁着对方空虚轮番出击，骚扰黄河南岸。他救右边，我们就打左边；他救左边，我们就打右边，让敌军疲于奔命，百姓无法安心生产。这样我们不费太多力气，对方就会陷入困境，不出三年，就能轻松取胜。现在放弃稳操胜券的策略，想通过一场决战定胜负，如果失败了，后悔都来不及！”袁绍根本听不进去。田丰坚持劝谏，惹得袁绍大怒，袁绍认为他扰乱军心，直接将他关了起来。随后，袁绍向各州郡发布檄文，罗列曹操的种种罪状。二月，袁绍大军进军黎阳。
沮授出征前，把宗族亲戚召集起来，将家财全部分给他们，感慨道：“势力存在，威风就能遍及四方；势力消亡，连自己都保不住，可悲啊！”他的弟弟沮宗不解：“曹操兵力不如我们，兄长何必这么害怕？”沮授摇头说：“曹操足智多谋，又挟持天子作为资本。我们虽然打败了公孙瓒，但士兵疲惫不堪，而且主公骄傲、将领骄奢，军队的失败，恐怕就在这次行动了。扬雄说过：‘六国看似强大，最终却为秦统一铺路。’说的恐怕就是现在这种情况！”
振威将军程昱仅率七百士兵驻守鄄城。曹操想给他增兵两千，程昱却拒绝了：“袁绍拥兵十万，自认为所向无敌。现在看到我兵力少，必定轻视我，不会来攻打。要是给我增兵，兵力多了他就不得不攻，一旦进攻就很可能拿下鄄城，这样只会白白损耗双方实力，希望您不要疑虑。”袁绍听说程昱兵少，果然没去攻打。曹操赞叹道：“程昱的胆量，比古代勇士孟贲、夏育还要大！”
袁绍派大将颜良到白马攻打东郡太守刘延。沮授提醒：“颜良性格急躁狭隘，虽然骁勇善战，但不能独自担任主将。”袁绍不听。四月，曹操北上救援刘延。荀攸献计：“我们兵力少，正面硬拼不行，必须分散袁绍的兵力。您先到延津，假装要渡河攻击袁绍后方，袁绍必定分兵向西阻拦，这时我们再派轻装部队突袭白马，打他们个措手不及，就能斩杀颜良。”曹操依计行事，袁绍果然中计分兵。曹操则率领军队日夜兼程直奔白马，在距离白马还有十多里时，颜良才得知消息，惊慌失措地前来迎战。曹操派张辽、关羽率先出击，关羽远远望见颜良的帅旗，单枪匹马冲入敌阵，在万众之中一枪刺死颜良，斩下首级后返回，袁绍的士兵无人能挡。曹操成功解了白马之围，还带着百姓沿着黄河向西转移。
袁绍不甘失败，下令渡河追击。沮授再次劝阻：“胜负变化无常，必须谨慎行事。如今应该在延津驻扎，分兵前往官渡。如果打了胜仗，再回来接应也不迟；万一失利，大军还能及时撤回。”袁绍依旧不听。沮授临渡河时感叹：“主公骄傲自大，将领贪图功劳，悠悠黄河水啊，我还能回来吗？”于是以生病为由辞官。袁绍不仅不答应，还心生怨恨，把沮授统领的军队全部划给郭图。
袁绍大军抵达延津南，曹操在南坡下安营扎寨，派人登上土垒了望。士兵报告：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿又说：“骑兵增多了，步兵多得数不清。”曹操说：“不用再报告了。”还下令骑兵解下马鞍，放开战马。当时，从白马运来的粮草物资正在路上，将领们担心敌军骑兵太多，建议撤回营垒。荀攸说：“这正是引诱敌人的好机会，怎么能撤退呢！”曹操看着荀攸，会心一笑。不久，袁绍的骑兵将领文丑和刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又急着说：“可以上马迎敌了！”曹操却淡定地说：“还不到时候。”等敌军骑兵更多，部分开始去抢夺粮草时，曹操才下令：“时机到了！”于是曹军全部上马，以不到六百的骑兵向敌军发起冲击，大破袁军，斩杀文丑。颜良、文丑都是袁绍麾下的名将，两场战斗下来都被曹军斩杀，袁绍军队士气大受打击。
曹操早就欣赏关羽的为人，但也察觉到他没有长期留下的打算，便让张辽去探探口风。关羽感叹道：“我深知曹公对我恩重如山，但我受刘将军厚恩，发誓同生共死，不能背叛他。我终究不会留下，但一定要立下战功报答曹公后再离开。”张辽把关羽的话告诉曹操，曹操敬重关羽的义气。等到关羽斩杀颜良后，曹操知道他肯定要走，便重重赏赐。可关羽把曹操赏赐的东西全部封存，留下书信告辞，前往袁军投奔刘备。曹操身边的人想追击，曹操却说：“他各为其主，别追了。”
曹操回军官渡后，阎柔派使者前来归附，曹操任命阎柔为乌桓校尉。鲜于辅亲自到官渡拜见曹操，曹操封他为右度辽将军，让他回去镇守幽州。
广陵太守陈登驻守射阳，趁孙策向西攻打黄祖时，引诱严白虎的残余势力，企图在背后搞破坏。孙策只好回师攻打陈登，大军抵达丹徒后，等待粮草运输。早年，孙策杀了吴郡太守许贡，许贡的门客潜藏在民间，一直伺机报仇。孙策